NIM : A1C114042
soal :
Pada alkil halida sekunder (20) terjadi reaksi bersaing antara reaksi eliminasi dan subtitusi. Kapan terjadi reaksi subtitusi dan kapan terjadi reaksi eliminasi ?
jawaban :
PERSAINGAN SUBSTITUSI DAN ELIMINASI
ditinjau reaksi antara alkil halida dengan kalium hidroksida yang dilarutkan dalam metil alkohol. Nukleofilnya adalah ion hidroksida, OH-, yaitu nukleofil kuat dan sekaligus adalah basa kuat. Pelarut alkohol kurang polar jika dibandingkan dengan air. Keadaan-keadaan ini menguntungkan proses-proses SN2 dan E2 jika dibandingkan dengan SN1 dan E1. Misalnya, gugus alkil pada alkil halida adalah primer, yaitu 1-bromobutana. Kedua proses dapat terjadi.
Hasilnya adalah campuran 1-butanol dan 1-butena. Reaksi SN2 cenderung
terjadi jika digunakan pelarut yang lebih polar (air), konsentrasi basa
yang sedang, dan suhu sedang. Reaksi E2, cenderung terjadi jika
digunakan pelarut yang kurang polar, konsentrasi basa yang tinggi, dan
suhu tinggi. Seandainya kita mengganti alkil halida primer menjadi
tersier, reaksi substitusi akan terhambat (ingat, urutan reaktivitas
untuk reaktivitas SN2 adalah 1o >2o >> 3o). Tetapi, reaksi
eliminasi akan cenderung terjadi karena hasilnya adalah alkena yang
lebih tersubtitusi. Pada kenyataannya, dengan t-butil bromida, hanya
proses E2 yang terjadi.
Tidak ada komentar:
Posting Komentar