ALKIL HALIDA

                                              Alkil Halida

Senyawa alkil halida merupakan senyawa hidrokarbon baik jenuh maupun tak jenuh yang satu unsur H-nya atau lebih digantikan oleh unsur halogen (X = Br, Cl. I)

Sifat fisika Alkil Halida :

• Mempunyai titik  lebih tinggi dari pada titik didih Alkana dengan jumlah unsur C yang sama.
• Tidak larut dalam air, tapi larut dalam pelarut organik tertentu.
• Senyawa-senyawa bromo, iodo dan polikloro lebih berat dari pada air.

Struktur Alkil Halida  : R-X 

Keterangan :

R = senyawa hidrokarbon

X = Br (bromo), Cl (kloro) dan  I (Iodo)

Berdasarkan letak alkil dalam hidrokarbon di bagi menjadi :

• Alkil halida primer, bila diikat atom C primer
• Alkil halida sekunder, bila diikat atom C sekunder
• Alkil halida tersier, bila diikat atom C tersier

CH3-CH2-CH2-CH2-Cl          (CH3)2CH-Br                 (CH3)3C-Br

               Primer                         sekunder                       tersier

Pembuatan Alkil Halida

1. Dari alkohol
2. Halogenasi
3. Adisi hidrogen halida dari alkena
4. Adisi halogen dari alkena dan alkuna"

Penggunaan Alkil Halida :

• Kloroform (CHCl3) : pelarut untuk lemak, obat bius (dibubuhi etanol, disimpan dalam botol coklat, diisi sampai penuh).
• Tetraklorometana = karbontetraklorida (CCl4) : pelarut untuk lemak, alat pemadam kebakaran (Pyrene).
• Freon (Freon 12 = CCl2F2, Freon 22 = CHCl2F) : pendingin lemari es, alat “air conditioner”, sebagai propellant (penyebar) kosmetik, insektisida, dsb.

Alkil halida paling banyak ditemui sebagai zat antara dalam sintesis. Mereka dengan mudah diubah ke dalam berbagai jenis senyawa lain, dan dapat diperoleh melalui banyak cara. Reaksi alkil halida yang banyak itu dapat dikelompokkan dalam dua kelompok, yaitu reaksi substitusi dan reaksi eliminasi. Dalam reaksi substitusi, halogen (X) diganti dengan beberapa gugus lain (z).

 

Reaksi eliminasi melibatkan pelepasan HX, dan hasilnya adalah suatu allena. Banyak sekali modifikasi terhadap reaksi ini, tergantung pada pereaksi yang digunakan.

 

       Substitusi Nukleofilik

   Suatu nukleofil (Z) menyerang alkil halida pada atom karbon hibrida-sp3 yang mengikat halogen (X), menyebabkan terusirnya halogen oleh nukleofil. Halogen yang terusir disebut gugus pergi. Nukleofil harus mengandung pasangan elektron  yang tadinya sebagai elektron ikatan. Ada dua persamaan umum yang dapat dituliskan:

 

     Contoh masing-masing reaksi adalah:

  

Mekanisme Substitusi Nukleofilik

Pada dasarnya terdapat dua mekanisme reaksi substitusi nukleofilik. Mereka dilambangkan dengan SN2 adanya SN1. Bagian SN menunjukkan substitusi nukleofilik, sedangkan arti 1 dan 2 akan dijelaskan kemudian.

1.      Mekanisme SN2

Mekanisme SN2 adalah proses satu tahap yang dapat digambarkan sebagai berikut:

 

Nukleofil menyerang dari belakang ikatan C—X. Pada keadaan transisi, nukleofil dan gugus pergi berasosiasi dengan karbon di mana substitusi akan terjadi. Pada saat gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan electron, nukleofil memberikan pasangan elektronnya untuk dijadikan pasangan elektron dengan karbon.

      Notasi 2 menyatakan bahwa reaksi adalah bimolekuler, yaitu nukleofil dan substrat terlibat dalam langkah penentu kecepatan reaksi dalam mekanisme reaksi.

2.      Mekanisme SN1

            Mekanisme SN1 adalah proses dua tahap. Pada tahap pertama, ikatan antara   karbon dengan gugus pergi putus

 

Gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan electron, dan terbentuklah ion karbonium. Pada tahap kedua (tahap cepat), ion karbonium bergabung dengan nukleofil membentuk produk.

 

Pada mekanisme SN1 substitusi terjadi dalam dua tahap. Notasi 1 digunakan sebab pada tahap lambat hanya satu dari dua pereaksi yang terlibat, yaitu substrat. Tahap ini sama sekali tidak melibatkan nukleofil.