Substitusi Nukleofilik dan Eliminasi

     A.      Karakteristik reaksi SN2

  Sensitif terhadap efek sterik

  Metil halida paling reaktif

  Selanjutnya alkil halida primer adalah yang paling reaktif

  Alkil halida sekunder masih dapat bereaksi

  Yang tersier tidak reaktif

  Tidak terjadi reaksi pada C=C (vinyl halida)

      

      B.      Pengaruh reaktan dan tingkat energi keadaan transisi terhadap kecepatan reaksi

Makin tinggi tingkat energi reaktan (kurva merah) = reaksi makin cepat (ΔG‡ lebih kecil). Makin tinggi tingkat energi keadaan transisi (kurva merah) = reaksi makin lambat (ΔG‡ lebih besar) 14 Efek Sterik

      C.      Efek Sterik reaksi SN2

Atom karbon pada (a) bromometana siap diakses untuk menghasilkan reaksi SN2 yang cepat. Atom karbon pada (b) bromoetana (primer), (c) 2-bromopropana (sekunder), dan (d) 2-bromo-2-metilpropana (tersier) adalah lebih sesak, sehingga reaksi SN2 lebih lambat.

     

     D.      Reaksi Eliminasi Alkil Halida: Aturan Zaitsev n

Eliminasi adalah jalur alternatif ke substitusi n Berlawanan dengan reaksi adisi nMenghasilkan alkena n Dapat berkompetisi dengan substitusi dan menurunkan jumlah produk, khususnya untuk SN1

      E.       Aturan Zaitsev untuk reaksi Eliminasi n

Pada eliminasi HX dari alkil halida, produk alkena yang lebih tersubstitusi adalah produk yang dominan

       F.       Reaksi SN1

 Alkil halida tersier bereaksi cepat dalam pelarut protik melalui mekanisme yang melibatkan pembebasan gugus lepas sebelum terjadi addisi nukleofil n Disebut reaksi SN1 – terjadi dalam dua tahap sedangkan SN2 terjadi dua tahapan dalam waktu yang sama n Jika nukleofil ada dalam konsentrasi yang wajar (atau itu adalah pelarut), maka ionisasi adalah langkah paling lambat

 

Permasalahan : 

mengapa SN1 lebih lambat dari SN2?

mohon bantuannya, terimakasih